「不堪回首」這則成語常用來表示對巨大的人事變遷的感慨。
這個成語來源於南唐.李煜《虞美人》，春花秋月何時了，往事知多少。小樓昨夜又東風，故國不堪回首月明中。
西元960年趙匡胤建立宋朝時，周圍還有好幾個政權。為了完成統一大業，他先後攻滅了南平、後蜀、南漢等國，接著又把攻擊的目標對準南唐。
這時統治南唐的是李煜（yu），世稱李後主。他在政治、軍事上昏庸無能，但在文學藝術方面很有才能，詩詞、音樂、書畫等無所不能。他從小在深宮裏長大，過著奢侈的生活，因此他的作品也大都描寫宮廷生活的情景。
李煜的妻子周後娥皇，容貌出眾，擅長書畫歌舞，但不幸早逝。後來，李煜又與娥皇的妹妹小周後相愛，在花前月下飲酒作樂，而把國家大事置之腦後。
宋朝的威脅越來越嚴重，但李煜迷戀於歌舞升平的生活，只想求得眼前安逸，並不作抵禦的準備，而一味向宋朝屈服。宋朝在哪里作戰勝利或者有什麼喜慶活動，他就趕緊命人向宋朝進貢財寶。後來，又主動向宋朝上表，希望取消南唐國號，作為宋朝的附庸。
西元974年秋，宋太祖趙匡胤兩次派使者通知他到開封朝見。李煜怕趙匡胤殺他，稱病不去。於是趙匡胤以此為藉口，派十萬大軍征伐南唐。
第二年初，宋軍抵達長江北岸，南唐都城金陵危急。但李煜以為宋軍無法渡過長江，整天在宮內和一班和尚道士講經說法。
一天李煜偶爾外出登城，見城外都是宋軍的旗幟，才急忙去召援軍，但為時已晚。挨到這年冬天，宋軍消滅了南唐最後一支援軍，終於攻破金陵。李煜被迫投降，被押到開封去。
李煜穿戴著白衣紗帽，戰戰兢兢地接受趙匡胤的召見。趙匡胤沒有殺他，侮辱性地封他為違命侯，把他安置在城裏。他名義上是侯，實際上過著囚犯一樣難堪的生活。
李煜是個多愁善感的人，降宋後的痛苦生活，自然使他抑鬱不堪。不久趙匡胤去世，他的弟弟趙匡義即位，世稱宋太宗。太宗取消了李煜違命侯的封號，封他為隴西郡公。但是，太宗比太祖更為猜忌。一次，李煜懊悔當時不該殺了兩個忠臣，太宗得知後非常惱怒。
一天，李煜做了一首名為《虞美人》的詞。詞有「小樓昨夜又東風，故國不堪回首月明中」等句，其中的意思是，過去美好的一切不能再回顧，回顧了只能使人更感到痛苦。
這首詞傳到太宗那裏，太宗對他至今還在戀念故國非常忌恨。後來，又有一些懷戀故國的詞作傳到太宗那裏，於是太宗派人將他毒死。